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Manchester United – Chelsea FC 3:1

Das absolute Topspiel der Runde lautete Manchester United gegen Chelsea. Die Red Devils empfingen im Old Trafford den schärfsten Widersacher der vergangenen Saisons und trafen wohl auf die einzige Mannschaft neben Manchester City, die Uniteds Meisterträume ernsthaft gefährden könnte.

Benfica Lissabon – Manchester United 1:1

Im ersten Champions-League-Spieltag dieser Saison trat Manchester United auswärts bei Benfica Lissabon an. Sir Alex Ferguson deklarierte das Spiel als das schwerste dieser Gruppenphase und schonte dennoch einige Spieler seiner Stammelf, darunter Torwart De Gea. Benfica veränderte sich wenig im Vergleich zu den Spielen des CL-Playoffs und setzte alles daran, den Favoriten zuhause zu besiegen.